Madonna Luisa Veronica Ciccone 1958. augusztus 16.-án született, Bay Cityben, Silvio Ciccone és Madonna Fortin harmadik gyermekeként. Hat éves korában édesanyja meghalt, a gyerekkori trauma végigkísérte egész életét. Sem édesapjával, sem mostohaanyjával nem találta meg a közös hangot, igazi lázadó volt tinédzserként: feltűnően öltözött és kihívóan viselkedett. Fontos szerepet töltött be életében gyerekkori tánctanára, Christopher Flynn.

Első férje Sean Penn volt, akihez 1985 augusztusában ment feleségül, egy évvel később a Sanghai Meglepetésben már színészként is partnere volt. A nyilvános botrányokkal teletűzdelt kapcsolat 1989-ben válással ért véget.

Madonna életének nagy vágya teljesült: 1996-ban megszületett Lourdes névre keresztelt kislánya, aki saját bevallása szerint a legnagyobb boldogságot, békét, megnyugvást nyújtja számára. Lourdes apja az énekesnő személyi edzője, Carlos Leon.

2000-ben kisfia született Rocco Ritchie néven, Guy Ritchie-től, az angol filmgyártás fenegyerekétől, akivel egy skóciai kastélyban esküdtek örök hűséget egymásnak 2000. december 22-én. Közösen készített filmjük, a 2002-es Hullámhegy mindkettejük számára szakmai kudarcot jelent.

Az énekesnő első zenekara a New York-i Breakfast Club volt, amelyben 19 éves korában dobos-énekesként próbálkozott. Kezdeti zenekari próbálkozásai (Emmy, Millionairs) közül a legfontosabb, hogy háttérénekesként részt vett a nyolcvanas évekbeli diszkókirály, Patrick Hernandez párizsi turnéján. 1982-től a Sire kiadónál kezdett szóló karrierbe, miután a New York-i diszkókat meghódította az Everybody című slágere. A toplistákra az 1983-as Holiday tört be először.

Lássuk hogyan alakult pályafutása megjelent lemezei alapján:

1983. The First Album
A debütáló album elsőként kislemezre másolt száma a Holiday volt, amelyet John Jellybean Benitezzel - akkori barátjával - közösen írtak. Igazi áttörést azonban csak a Borderline és a Lucky Star című számok hoztak, amelyeknek Reggie Lucas volt a producere. Lucas a popzene irányába vitte el a hangzást, míg Madonna sokkal inkább a diszkóra esküdött. Madonna kezdeti éveit életrajzírói „Boytoy” - azaz játékszer - korszaknak nevezik, mivel ezt a feliratot viselte ruháin.

1984. Like a Virgin
A producer az a Nile Rogers, aki korábban David Bowie-val és a Duran Durannal dolgozott együtt, míg Madonna új menedzserét, Freddy DeMannt Michael Jacksontól csábította el. Később együtt alapítják meg a Maverick kiadót, aminek többek között Alanis Morisette és a Prodigy is köszönheti sikereit. A lemezről a Like A Virgin kavart először óriási botrányt, amelynek videoklipje a rajongókat elkápráztatta, sokak viszont erkölcstelennek minősítették. További kislemezek a Material Girl és az Into The Groove voltak.
Ebben az időszakban kapta első filmszerepeit: egy kudarcba fulladt mellékszerepet a Visionquest című filmben és élete első főszerepét a Kétségbesetten keresem Susan!-ban.

1985. True BlueA legtöbb dal szerzője és producere Pat Leonard és Stephen Bray voltak.Az elsőként kislemezre másolt dal Sean Penn és James Foley azonos című filmjének a dala, a Live To Tell, amely nem csak hogy világsláger lett, de lényegesen ismertebb és híresebb, mint maga a film. A lemez következő slágerlista vezető dala egy Brian Eliott szám, a Papa Don’t Preach volt, majd pedig karrierjének egyik legnagyobb slágere a La Isla Bonita. Fontos állomás Madonna zenei karrierjében, hogy fellépet a Bob Geldof által szervezett Live Aid koncerten.

1986. You Can Dance
Az album igazi jelentősége, hogy az első populáris remix próbálkozások egyike. A Spotlight című új számon kívül néhány korábbi Madonna slágert tartalmaz Jellybean Benitez dance-mix változataiban. 1987-ben James Foley rendező felajánlotta Madonnának a Who’s That Girl című vígjáték főszerepét, majd az azonos című kislemezből újabb klasszikus sláger született. A nyolcvanas évek második felében tombolt világszerte a Madonna-mánia, amely kihatott a divatra és a zenei életre egyaránt.

1989. Like A Prayer
A címadó kislemezért az egyik legnagyobb kereskedelmi cég ötmillió dollárt fizetett egy reklámkampányhoz, azonban a klip egyházi körökben botrány kavart és vissza kellett vonni. A lángoló keresztek és életre kelt szentek után az erotikus töltésű Express Yourself klipje révén vált ismertté David Fintcher rendező.

1990. I’m Breathless
A Dick Tracy című film zenéje, amelyben Madonna alakítja Breathless Mahoney énekesnőt. A szvinges elemeket is tartalmazó dalok, mint a Hanky Panky, jól illeszkednek a harmincas években játszódó film hangulatához. Egyetlen szám lóg ki a sorból, a Vogue. A lemez dalszerzői között a West Side Story szövegírója: Stephen Sondheim is megtalálható, aki a filmben szereplő Sooner Or Later-ért, megkapott Oscart.

1990. The Immaculate Collection
Klasszikusnak számító válogatáslemez, amelyen 11 listavezető, valamint két új szám is szerepel: a Rescue Me és a Lenny Kravitz által írt Justify My Love. Utóbbi videója rövid időn belül lekerült a zenetévék műsoráról, és a showbizniszben az első olyan zenei videó, amely a botrányoknak köszönhetően mintegy 2 millió példányban fogyott el néhány hét alatt az USA-ban.

1991. Erotica
A szakértők szerint ez az énekesnő pályafutásának egyik legjobban sikerült albuma. Egyik legnagyobb slágere a Davenport / Cooley jazz-klaszzikus Fever feldolgozása. A Rain című dal klipje az MTV Europe nézőinek 1993-as szavazásán elnyerte az év legstílusosabb videója címet. Az Erotica-val egy időben jelent meg Madonna első könyve, a Sex.

1994. Bedtime Stories
A lírai hangvételű korong producerei és dalszerzői között olyan nagy nevek szerepelnek, mint Babyface, Nellee Hooper, Dallas Austin, vagy a Sanctuary című balladában Herbie Hancock. A Bedtime Story című számot Björk írta, amely ettől egészen különleges felvétel Madonna repertoárjában. Az album legnagyobb slágere a Take A Bow.

1995. Something To Remember
Balladás gyűjtemény, amelyen többek között a Massive Attack is közreműködött. A tizenkét szerelmes dal között szerepel egy Stephen Sondheim és egy Marvin Gaye feldolgozás. 1995-ben Madonna kisebb mellékszerepeket vállalt a 4 szoba és az Egy füst alatt című filmekben.

1996. Evita filmzene
Madonna sikertelen színészi próbálkozásai és hosszú évek lobbizása után kapta meg Eva Peron vagyis Evita szerepét. Az Andrew Lloyd Webber - Tim Rice szerzőpáros számos változtatást hajtott végre az eredeti művön, többek között beiktatatta a You Must Love Me című új dalt, amely a Golden Globe és az Oscar-díjat is elnyerte.
Madonna az Evita szerepre készülve rengeteget tanult, ének és táncórákat vett, tanárai sokat fejlesztettek éneklési módján és mozgásán is. Alakításáért megkapta a legjobb musical színésznőnek járó Golden Globe-díjat.

1998. Ray Of Light
A William Orbit kézjegyét viselő album jól tükrözi az énekesnő életében lezajlott változásokat: saját bevallása szerint kislánya megszületése, az Evita szerep által nyújtotta élmény és tapasztalat, a jógával való megismerkedése érettebbé, kiegyensúlyozottabbá tették. A Little Star a kislányához írt altatódal, míg a Shanti / Ashtangi egy szanszkrit népdal.

1999. Music
A Ray Of Light gépiesebb hangzása után a Music még inkább a techno irányába mozdul el: a tíz új dal elképesztően új stílus- és hangzásvilága elsősorban Mirwais Ahmadzainak köszönhető, de William Orbit is közreműködött a felvételeknél. A Music és Don’t Tell Me slágerei a spiritualitás után újra a könnyedebb, nagyvilági témák felé fordulnak.
2000-ben főszerepet játszik a Második legjobb dolog című filmben, melyhez elkészítette az American Pie című dal feldolgozását.

2001. GVH2
Újabb Greatest Hits válogatás, amely ezúttal 1991-től foglalja össze az énekesnő karrierjét. A lemezen többek között a Don’t Cry For Me Argentina mellett szerepel az Austin Powers mozi második részéhez készült Beautiful Stranger című dal is.
Madonna régi nagy vágya teljesül, amikor elkészíti a 2002-ben mozikba kerülő huszadik James Bond film, a Halj meg máskor rendhagyó főcímdalát.

2003. American LifeMadonna újra egy merész témájú és hangzású lemezzel rukkolt elő Mirwais közreműködésével. Kíméletlen kritika született az amerikai társadalomról, és Madonna szokásához híven nem kerülte a botrányokat sem. Ezen az albumon kakukktojásként szerepel a Die Another Day című James Bond filmzene.